Diese Entwicklungen hatten für IBM erhebliche Konsequenzen: Funktionierte der Wettbewerb in den Neunzigern noch vor allem über Features und Qualität, so entwickelte sich nun ein intensiver Preiskampf. Der Notebook-Absatz wuchs immer weiter, neue Mitbewerber aus Asien traten in den Markt ein und die Produktion wurde auch vor allem nach dort verlagert. All das hatte zur Folge, dass die Preise nun stark zu fallen begannen. Neben diesen Entwicklungen am Notebook-Markt veränderte sich zusätzlich die Gesamtwirtschaftslage, der Aufschwung der Neunziger endete im Jahr 2000 mit der Dotcom-Blase. Die Zahlungsbereitschaft der Kunden sank mit den veränderten wirtschaftlichen Bedingungen.

ThinkPads stellten immer die Speerspitze in IBMs Portfolio dar, preislich wie technisch. Der Hersteller musste nun also anfangen, die Preise zu drücken, da man sonst Verkäufe an Mitbewerber verlor. Das bedeutete aber auch, dass man Abstriche bei Profit und der Qualität machen musste – und selbst dann würden die Profite in Zukunft deutlich niedriger ausfallen. Für die IBM-PC-Sparte desaströs: Man konnte schlicht nicht schnell genug die Preise senken, ohne gleichzeitig massiv die Qualität zu reduzieren, sodass das PC-Geschäft nun unrentabel wurde. Die Anzeichen für einen Abschied von der PC-Produktion verdichteten sich: Während IBM früher die PC-Produktion zum Kerngeschäft zählte, war davon bald schon keine Rede mehr.

Das IBM ThinkPad Transnote ist ohne Frage das kurioseste ThinkPad der späten IBM-Phase. Das Transnote war kein traditionelles Notebook, sondern eine Kombination von Notebook und einem Block Papier: Klappte man das Transnote auf, hatte man auf der einen Seite Tastatur und Bildschirm, auf der anderen Seite einen Block mit Papier. Dieser Block lag auf einer digitalen Unterlage, sodass alles Geschriebene direkt in Dokumentenform auf den PC übertragen und dort gespeichert werden konnte.

Dieses innovative Konzept war seiner Zeit voraus, fand damals aber zu wenig Abnehmer. Daher stellte IBM das Transnote, das am Ende ein Flop war, auch schnell wieder ein.

Der IBM-ThinkPad-A-Serie sollte kein langes Leben beschert sein. Das ThinkPad A30(p) war schon das vorletzte Modell, mit dessen Update A31p war im Jahr 2002 dann das letzte Modell auf den Markt gekommen. In Zukunft sollten die R- und die T-Serie die Rolle der Workstation-Serie nebenbei mit übernehmen, die A-Serie wurde ein Opfer der Sparmaßnahmen von IBM.

Dabei waren die letzten A-Modelle eigentlich ziemlich beeindruckend. A30p und A31p boten nämlich gleich zwei modulare UltraBay-Laufwerksschächte. UltraBay, ein Feature, das zusammen mit ODDs überflüssig wurde, ermöglichte es, dass man verschiedene Module im Laufwerk unterbrachte, zum Beispiel einen zusätzlichen Akku, ein Laufwerk, ein Festplatten-Caddy – oder beim A30p sogar einen optionalen, ausklappbaren Nummernblock. Nach dem A31p gab es nie wieder ein ThinkPad mit zwei UltraBay-Schächten, die A-Serie blieb in ihrer Flexibilität unerreicht. Nicht nur die Flexibilität machte das A30p besonders, sondern auch sein Display: Als erstes ThinkPad überhaupt bot es ein UXGA-IPS-Display (1.600 x 1.200, von IBM FlexView genannt). Heute sind IPS-Displays nichts Besonderes mehr, aber damals war waren niedrig auflösende und blickwinkelabhängige XGA-TN-Panels (1.024 x 768) noch Standard.

Dass IBM die A-Serie trotz deren Fortschrittlichkeit einstellte, kann exemplarisch dafür stehen, dass man mit teuren und innovativen Geräten im Notebook-Markt der frühen 2000er nichts mehr gewinnen konnte.

Die letzte Generation der ThinkPad-T-Serie unter IBM wurde durch das T40 eingeläutet, das im März 2003 erschien. Die Modelle T40 bis T43 waren besonders schlank und die ersten ThinkPads mit Intel-Pentium-M-CPUs.

An dieser Stelle kommt wieder IBMs Abhängigkeit von Intel ins Spiel: Intel hatte sich Anfang der 2000er Jahre mit den Pentium-4-CPUs auf Basis der Netburst-Architektur verrannt. Man setzte zu stark auf eine Erhöhung der Gigahertz-Zahl, was dazu führte, dass die CPUs immer heißer und heißer wurden, insbesondere galt das für die Pentium-4-CPUs der Generation Prescott. Für den Notebook-Markt waren das schlechte Jahre: Die Pentium-4-Prozessoren waren schlicht ungeeignet für mobile Geräte. In Desktops war die Hitzeentwicklung nicht so schlimm, doch bei Notebooks ist das ein kritischer Faktor. Daher war der Vorgänger des T40, das ziemlich dicke T30, auch sehr kurzlebig.

Mit dem T40 setzte man auf Pentium M und damit auf die ersten CPUs, die sich von Netburst verabschiedet hatten. Doch das T40 bleibt auch als ein Problemgerät in Erinnerung: Das dünnere Gehäuse trug dazu bei, dass viele T40 nicht sehr langlebig waren und den Flexing-Tod (ein Ablösen von verlöteten BGA-Bauteilen vom Mainboard) starben. Das Problem überschattete auch, dass das T42, das zweite Update des T40, das erste Notebook überhaupt mit einem Fingerabdruck-Sensor war - einer Technologie, die sich heute in Smartphones einer hohen Beliebtheit erfreut.

Technisch gesehen handelt es sich beim X41 Tablet um das allererste ThinkPad von Lenovo. Allerdings erschien es nur wenige Monate nach der Übernahme von IBMs PC-Sparte, sodass man es ohne Zweifel vor allem IBM zurechnen kann.

Das X41 Tablet ist das erste "moderne" ThinkPad-Convertible, das im Rahmen von Microsofts Windows-XP-Tablet-PC-Offensive im Juni 2005 erschien. Es war das erste ThinkPad-Convertible mit dem heute klassischen Drehscharnier, bei dem man das Display an einem einzelnen Scharnier in der Mitte umdreht und dann auf die Tastatur klappt. Anders als vorherige Convertible-Vorstöße war das X41 Tablet durchaus erfolgreich, was man auch daran sieht, dass Lenovo bis 2012 ThinkPads mit dem selben Design herstellte. Das letzte X-Tablet war das ThinkPad X230 Tablet.

Im folgenden Video von Lenovo wird das X41 Tablet in Aktion gezeigt:

Die T-Serie wurde im Laufe der Jahre zu DER bestimmenden ThinkPad-Serie und das T60 war im Jahr 2006 Lenovos Erstling. Dass das T60 nicht von IBM, sondern von Lenovo stammt, war für viele Kunden allerdings kaum erkennbar. Hier hat Lenovo viel richtig gemacht, denn man hat nicht nur den Namen, sondern auch die ThinkPad-Entwickler in Japan übernommen. Das T60 war, bis auf kleinere äußere Design-Änderungen, den T40-Modellen sehr ähnlich und trug auch weiterhin das IBM-Logo, das Lenovo für einige Jahre weiter nutzen durfte.

Das T60 ist nicht nur wichtig, weil es das erste Lenovo-ThinkPad der T-Serie war. Auch technisch handelte es sich um einen Meilenstein: Es war das erste ThinkPad in der T-Serie mit Dualcore-Prozessoren und UMTS-Unterstützung. Auch war es das erste T-Serien-Modell mit einem Magnesium-Roll-Cage, der die Basiseinheit wesentlich stabiler machte und das Flexing-Problem der T40-Generation endgültig löste. Beim Thema Display ging Lenovo ebenfalls neue Wege: Das T60 ist das letzte ThinkPad mit einem 15-Zoll-Display im 4:3-Format und den FlexView-IPS-Panels (diese Variante damals im Test). Erstmals gab es in der T-Serie optional auch eine Variante mit 16:10-Widescreen. 

Schon kurze Zeit später waren alle Displays im 4:3-Format vom Notebook-Markt verschwunden, Widescreen setzte sich durch – eine Änderung, die für viele Nutzer eher negativ war. Schließlich boten die 16:10- und nun die 16:9-Display viel weniger vertikale Arbeitsfläche, was für viele Anwendungen schlecht ist. Noch heute sind viele Webseiten für 4:3 optimiert.

Trotz des insgesamt vergleichsweise problemlosen Übergangs von IBM zu Lenovo rissen die Stimmen der Zweifler nicht ab. Für das ThinkPad-Team eine Herausforderung, die man mit dem ThinkPad X300 beantwortete, das im Februar 2008 erschien. Es sollte der Beweis sein, dass Lenovo der würdige Erbe der IBM-Tradition ist.

Das ThinkPad X300 war das erste Modell, das nicht mehr das IBM-Logo trug, denn Lenovo wollte nun die eigene Marke aufbauen und entfernte das IBM-Logo zwei Jahre früher als ursprünglich geplant von den ThinkPads. Schon vorher war bei allen Modellen das IBM-Logo nur noch teilweise genutzt worden, aber nun war es ganz weg. Damit nicht genug, auch beim Namensschema setzte man neue Akzente. Die Serien-Bezeichnung mit Buchstaben blieb zwar erhalten, aber nun war die Nummer hinter den Buchstaben dreistellig, wobei die erste Ziffer für die Größe steht. In diesem Fall steht also eine "3" für das 13,3-Zoll Display des X300. Dasselbe Namensschema wird bis heute genutzt.

Im Jahr 2008 versuchte Lenovo nicht nur, offensiv den Markt für dünne und leichte Premium-Notebooks zu bearbeiten, sondern man rückte auch das Workstation-Segment stärker in den Fokus. Dafür schuf man die W-Serie als eine neue, separate Workstation-Serie. Allerdings waren die 15-Zoll-Modelle der W-Serie vom Gehäuse her mit den normalen T-Modellen identisch; das W500 entsprach dem T500 in fast allen Details.

Interessanter waren die 17-Zoll-Modelle W700 und dessen Update W701, denn diese hatten einzigartige Gehäuse, die sie sich mit keinem anderen Modell teilten. Dadurch konnte Lenovo eine ganze Reihe besonderer Funktionen einbauen, zum Beispiel einen Wacom-Digitizer zum Zeichnen in der Handballenablage, das WUXGA-(1.920 x 1.200)-RGB-LED-Display oder zwei ThinkLights zur Beleuchtung der größeren Tastatur. Wirklich beeindruckend waren aber die Varianten W700ds/W701ds, denn bei diesen hatte Lenovo tatsächlich ein zweites, ausklappbares Display eingebaut.

Anders als die aufgelisteten vorherigen ThinkPads aus der Lenovo-Zeit ist das SL500 kein High-End-Modell, im Gegenteil. Mit der ThinkPad SL-Serie versuchte Lenovo, die ThinkPad-Serie nach unten hin auszubauen und schob unterhalb der R-Serie noch die SL-Serie ein. Waren ThinkPads wie das X300 oder W700ds der Beweis, dass Lenovo auch den Premium-Markt im Auge behält, dann zeigte dass SL500 eher, dass man den Namen ThinkPad andererseits ebenso für günstigere Notebooks nutzen will.

Optisch war das SL500 sowohl ein typisches ThinkPad als auch ein typisches Multimedia-Notebook: Die Gehäuseform entspricht einem klassischen ThinkPad, doch die Materialien waren günstigerer Natur: Das Display-Cover war zum Beispiel aus glänzendem Kunststoff gefertigt. Weiterhin ist das SL500 das erste moderne ThinkPad, das eine Tastatur mit reduziertem 6-Reihen-Layout mitbringt. Untypisch für ein Business-Notebook: Das Thinkpad SL500 hatte ein glänzendes Display und außerdem ein optionales Blu-ray-Laufwerk.

Ein qualitativer Tiefpunkt war die Tastatur des SL500 hinsichtlich ihrer Stabilität, die zu wünschen übrig ließ – ein Problem vieler ThinkPads dieser Generation und ein erstes Anzeichen, dass man es mit dem Sparkurs auch zu weit treiben kann. Die erste Generation der SL-Serie war kein großer Erfolg, aber die qualitative Erweiterung des ThinkPad-Portfolios nach unten sollte dauerhaft sein.