Im Interview mit Mary Jo Foley von ZDNet bezeichnete Steve Ballmer die Entwicklung von Longhorn bis hin zu Windows Vista als „größter Fehler“ seiner gesamten Tätigkeit bei Microsoft: „Wenn ich mir die Sache ansehe und sage, okay, was ist das, was ich am meisten bedaure – nicht nur während meiner Zeit als Geschäftsführer, sondern während meiner gesamten Zeit dort, so ist es definitiv ‚Longhorn wird Vista‘.“ Windows Vista hatte bei Erscheinen im Jahr 2007 mit zahlreichen Problemen zu kämpfen. Unter anderem überforderte die anspruchsvolle Desktopoberfläche „Aero“ viele Notebooks der Zeit. Ballmer geht auch auf seine Gründe für das selbstkritische Urteil ein. „Es war nicht nur kein gutes Produkt, sondern man erinnere sich daran, dass es fünf oder sechs Jahre bis zur Auslieferung gedauert hat. Dann mussten wir es sozusagen reparieren. Und das Ergebnis könnte man Windows 7 nennen.“
Ballmer ist der Auffassung, dass Microsoft die Entwicklungszeit für Windows Vista sinnvoller hätte nutzen können. Zum Beispiel indem das Unternehmen, wie Apple, in „Touch und geringe Energieaufnahme“ investiert hätte. Smartphones und Suchmaschinen hätte Microsoft mehr Aufmerksamkeit schenken sollen. Stattdessen waren seine Top-Leute mit Vista beschäftigt, so der scheidende CEO. „Wir haben acht Jahre lang keinen angemessenen Fortschritt erzielt und diese Leute hätten an anderen Dingen arbeiten können, wie zum Beispiel Smartphones“, räumte Ballmer ein. Der Geschäftsführer von Microsoft sagte zudem, dass er persönlich die Verantwortung für die Lage übernehme. Im August 2013 gab Steve Ballmer bekannt, dass er sich innerhalb von zwölf Monaten als Geschäftsführer aus dem Unternehmen zurückziehen werde.
